Вообще говоря, всё зависит от длительности вашего отпуска. Если вы собираетесь на Эльбу на неделю, то вам будет чем себя занять - посетить музей Вилла Сан-Мартино и Палаццо Мулиниесли, погулять в Ботаническом саду Портоферрайо, понежиться в спа-центрах, да и просто во время прогулок увидеть красоты острова,  на это неделя и уйдёт.  Несмотря на то, что Эльба расположена всего в 10 км от материковой Тосканы, добираться туда не очень удобно, поэтому если вы - любители осматривать достопримечательности, и время вам позволяет, лучше после (или до) отдыха на Эльбе посетить Флоренцию с её великолепными музеями или тот город Тосканы, который вам нравится, например, Пизу, которая как раз находится по пути на Эльбу.

В начале мая погода в Тоскане, как правило, великолепная, но вода ещё прохладная, около 18 градусов, даже любители прохладной воды долго и с наслаждением купаться не могут. Другое дело - в конце мая, в это время купаться уже вполне комфортно. Может быть, стоит отдохнуть на какой-нибудь тосканской ферме? В Тоскане популярен агротуризм, и вы получите не меньшее удовольствие от погружения в сельскую тосканскую идиллию.

Из Гроссето в Сиену ходят региональные поезда, билеты на них не нужно покупать заранее. Между этими городами есть также автобусное сообщение, которое осуществляет компания Train, поэтому особых проблем быть не должно.

Как мы поняли, вас интересует общественный транспорт. Сначала вы едете на поезде из Флоренции в Ареццо (дорога занимает около часа, если едете на региональном поезде - то полтора часа), а затем из Ареццо в Кортону добираетесь на автобусе (.это займёт около часа, но зато вы окажетесь сразу в центре Кортоны).

Конец марта - прекрасное время для поездки в Тоскану - начинается пора бурного цветения, дорога Кьянти - чарующе прекрасна, по-весеннему свежи тосканские города - вас ждут незабываемые впечатления. Однако,  до высокого сезона ещё далеко, цены в отелях Тосканы - умеренные, потому что купальный сезон начнётся только в начале июня.

День всех влюблённых не относится к сугубо флорентийским праздникам. Конечно, к этому дню на витринах, особенно в центре Флоренции, вы увидите множество сердец и сердечек, а также другой символики Дня Святого Валентина, но, насколько нам известно, ничего грандиозного в этот день в столице Тосканы не ожидается. 14 февраля на концертной площадке на бульваре Manfredo Fanti, 20 состоится вечер "Мелодии свинга" (прозвучит классика джаза 30-х - 40-х годов), а 15 февраля в Ольтрарно будет проведена экскурсия "Влюблённая Флоренция", на которой поведают о самых драматичных лав-стори, произошедших на берегах Арно.