Firenze Card оформляется с указанием имени и фамилии, если контролёр не обратит внимания на имя, наверное, вы можете ходить в музеи по очереди по одной карте. Ну, а если обратит?

Да, Сан Винченцо вполне подходит для семейного отдыха. Это курортный городок "этрусской Ривьеры", достаточно спокойный, с прекрасными пляжами, кстати, удостоенными "голубого флага", море у берега неглубокое, как раз для детей. В городке есть спортивный центр, теннисные корты и вообще много возможностей для активного отдыха.  Часто проводятся разнообразные фестивали и праздники, есть, что посмотреть и взрослым, и детям. Несколько лет назад в Сан Винченцо был открыт после реконструкции туристический порт - теперь здесь можно пришвартовать свою яхту. Это сделало городок более популярным, ,более модным и более тусовочным, что-ли. Популярность курорта набирает обороты, естественно, за счёт тишины и уединённости.

Надо сказать, что во Флоренции мороженое вкусное везде, можно даже не заходить в кафе, а купить прямо в ларьке на улице. Но если вы уж непременно хотите зайти в кафе-мороженое, по-итальянски Gelateria, то можем посоветовать вам Mordilatte на Via dei Servi 10, Gelateria dei Neri, которая находится на Via dei Neri 20-22r и La Bottega del Gelato на Via Por Santa Maria 33r. Там делают домашнее мороженое - и вкус, и качество гарантированы.

Поскольку вы ориентируетесь на общественный транспорт, а все перечисленные города разбросаны по Тоскане, вам нужно выбирать городок, в котором есть железнодорожный вокзал. Железнодорожное сообщение в Тоскане достаточно надёжное и современное. Напрямую или с пересадками всегда можно добраться и до Флоренции, и до Пизы,  и до других городов. Советуем вам обратить внимание на Виареджо, Кастильончелло, Монте Арджентарио ( ст. Орбетелло) и Фоллонику 

Чертальдо - отлично сохранившийся средневековый городок, возникший на месте этрусского поселения. В Чертальдо есть Дворец Преторио и дом-музей Боккаччо. Здесь часто проводятся различные фестивали и праздники. Если вы арендуете машину, то Чертальдо будет просто идеальным местом для отдыха: городок находится очень близко от Флоренции, Сиены и Пизы. Вы всегда сможете утро посвятить культурной программе, а вечером насладиться уютной атмосферой средневекового городка. 

Как правило, в сентябре ещё достаточно тепло, чтобы купаться, особенно, если вы привыкли к прохладной "северной" водичке. Много солнечных дней, и вообще начало осени в Тоскане - бархатный сезон. В ноябре уже холодновато, бывает и дождливо, зато осенняя Тоскана необыкновенно красива: туманы, листопады.... Решайте сами...